МАРШРУТЫ ДИССОЦИАЦИИ ТРИГИДРОКСИБЕНЗОЛОВ. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ И УФ-ИССЛЕДОВАНИЯ.

10.25712/ASTU.1811-1416.2026.02.008

Аннотация

Интерес к поведению флавоноидов в растворе обусловлен различными причинами. Диссоциативные свойства флавоноидов, как представителей класса полифенолов, осложнены протеканием независимых процессов диссоциации гидроксильных групп в различных положениях углеродного скелета. Экспериментальные методы исследования диссоциации показывают обобщенную картину, скрывая отдельные стадии и не  выявляя различных маршрутов  диссоциации.

В работе рассматривается моделирование диссоциациативных свойств флавоноидов редуцированными аналогами – трехатомными фенолами (тригидроксибензолами, трифенолами). Выбор обусловлен тем, что только начиная с трифенолов в ряду многоатомных фенолов в молекуле интересующих соединений появляется структурная изомерия. При введении в раствор щелочей, происходит образование анионов с отличающимися константами диссоциации. Изменяются и такие характеристики, как спектры поглощения (УФ-спектры). Набор продуктов диссоциации свидетельствует о существовании различных маршрутов  диссоциации с проявлением усредненных констант диссоциации

Квантово-химическое моделирование проводилось в программном комплексе Гауссиан-09, B3LYP/6-311+G**, TDDFT, влияние среды растворителя – модель PCM. УФ-спектроскопическое исследование проводилось на спектрофотометре СФ-200,  диапазон длин волн 190-600 нм, кварцевая кювета 10 мм. Рабочая концентрация трифенола С = 5*10^{-5 М. Исследование основано на оригинальном программном обеспечении: описание экспериментальных УФ-спектров модельными проводилась по методу МНК.}

Результаты исследования для флороглюцина показывают соответствие этапов образования анионов и последовательности реакций ионизации флороглюцина; наблюдаемые стадии диссоциации пирогаллола и гидроксигидрохинона описывают совокупность внутренних процессов ионизации и взаимопревращения различных анионных форм названных трифенолов.

Показана множественность маршрутов диссоциации трифенолов, приведены оценки их влияния.