КОНСТАНТЫ ДИССОЦИАЦИИ КВЕРЦЕТИНА. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ МОДЕЛИРОВАНИЕ: 10.25712/ASTU.1811-1416.2024.03.007

Сергей Геннадьевич  Мамылов; Игорь Олегович  Ломовский; Олег Иванович  Ломовский

Авторы

Сергей Геннадьевич Мамылов Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук, ул. Кутателадзе, 18, 630090, Новосибирск, Россия https://orcid.org/0000-0003-2858-0441
Игорь Олегович Ломовский Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук, ул. Кутателадзе, 18, 630090, Новосибирск, Россия https://orcid.org/0000-0001-8269-033X
Олег Иванович Ломовский Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук, ул. Кутателадзе, 18, 630090, Новосибирск, Россия https://orcid.org/0000-0001-7043-1357

Ключевые слова:

кверцетин, квантово-химическое моделирование констант диссоциации, маршруты диссоциации

Аннотация

Диссоциативные свойства кверцетина интенсивно исследуются как экспериментальными, так и модельными методами. Интерес обусловлен различными причинами. С одной стороны, исходный флавоноид слабо растворим в воде (на уровне 10^-3 М). Перевод его в растворимую форму подразумевает взаимодействие с контрагентом, либо в среде растворителя, либо с выделением воды как продукта реакции. С другой стороны, актуальным остается вопрос максимального числа реагирующих групп: структурная формула кверцетина демонстрирует пять гидроксильных групп, способных вступать в реакции. Проведены квантово-химическое моделирование констант диссоциации кверцетина по пяти имеющимся в структуре гидроксильным группам и сравнение полученных констант с некоторыми обнаруженными экспериментально. Предложены маршруты диссоциации по возможным положениям (сайтам) гидроксильных групп в структурной формуле молекулы кверцетина. Квантово-химическое моделирование термодинамических параметров проводилось в программном пакете Гауссиан-09 (B3LYP/6-31+G**, влияние среды растворителя – модель PCM, SMD). Полученные результаты показывают, что более вероятными к диссоциации на начальном этапе (первая ступень) являются гидроксильные группы в положениях 5 и 7 структурной формулы кверцетина, что согласуется с литературными данными. Вторичная диссоциация гидроксигрупп вероятна из положений 5,7 и 4’ структурной формулы.