ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КВЕРЦЕТИНА С СЕРОТОНИНОМ. ТЕРМОДИНАМИЧЕСКАЯ ОЦЕНКА: 10.25712/ASTU.1811-1416.2024.04.010

Сергей Геннадьевич  Мамылов; Игорь Олегович  Ломовский; Олег Иванович  Ломовский

Авторы

Сергей Геннадьевич Мамылов Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук, ул. Кутателадзе, 18, 630090, Новосибирск, Россия https://orcid.org/0000-0003-2858-0441
Игорь Олегович Ломовский Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук, ул. Кутателадзе, 18, 630090, Новосибирск, Россия https://orcid.org/0000-0001-8269-033X
Олег Иванович Ломовский Институт химии твердого тела и механохимии Сибирского отделения Российской академии наук, ул. Кутателадзе, 18, 630090, Новосибирск, Россия https://orcid.org/0000-0001-7043-1357

Ключевые слова:

кверцетин, серотонин, моделирование энергии Гиббса при взаимодействии

Аннотация

Кверцетин – природный флавоноид, антиоксидант. Серотонин – один из нейромедиаторов нервной системы человека, известный как «гормон счастья». Серотонин токсичен при внутривенном введении. Используемая в фармацевтике форма серотонина – соль адипиновой кислоты – обладает меньшей токсичностью, чем чистый серотонин. С учетом наличия в структуре обоих реагентов ряда активных химических групп полезно оценить возможность образования различных по составу и строению соединений названных веществ. Проведено квантово-химическое моделирование возможных сочетаний в системе «кверцетин-серотонин» в программе Gaussian 09, B3LYP/6-31+G**, модели «газ» (без учета окружающей среды) и водного окружения. Для каждого из вариантов находились энергии Гиббса (G) реагентов, возможных продуктов реакции и изменение ∆G различных маршрутов превращения. Полученные результаты показывают, что минимум изменения энергии Гиббса реакции отмечается при взаимодействии кверцетина с серотонином по типу образования аммонийной соли. Перспективным может оказаться вариант взаимодействия кверцетина по 5 положению из активных гидроксильных групп с аминогруппой серотонина. В этом случае оказывается возможной прямая реакция в так называемой «газовой» среде, обратная реакция становится возможной при изменении среды на водную. Такой маршрут реакции может реализоваться при проведении прямого твердофазного механохимического синтеза с последующим использованием комплекса «кверцетин-серотонин» в водосодержащей среде, например, в организме человека. После попадания продукта в воду термодинамически выгодным оказывается гидролиз комплекса на исходные целевые компоненты.