МОДЕЛИРОВАНИЕ ЭНЕРГИИ СИСТЕМЫ ДИСАХАРИДОВ D-ГЛЮКОПИРАНОЗЫ И L-РАМНОПИРАНОЗЫ

10.25712/ASTU.1811-1416.2022.01.008

Аннотация

Механохимическая активация природного сырья позволяет проводить извлечение ценных компонентов, например, флавоноидов. Названная обработка сырья с углеводами (сахарами) одновременно  трансформирует малорастворимые соединения в водорастворимую форму. Флавоноид кверцетин интересен как перспективный антиоксидант, но обладает низкой растворимостью в воде. Для перевода его в растворимую форму в виде соединения с углеводом необходимо предварительно изучить стабильность различных соединений кверцетина и углеводов (сахаров). Используя аппарат молекулярной механики, проведено компьютерное моделирование соединений, образованных флавоноидом кверцетином и моносахаридами глюкозой и рамнозой. Учитывая реакционную способность углеводов, возникает вопрос о единственности реакции образования соединения кверцетина с углеводом и о возможности протекания параллельной реакции молекул углевода между собой. Методом компьютерного моделирования рассмотрены структуры дисахаридов, образующихся взаимодействием моносахаридов D-глюкопиранозы и L-рамнопиранозы. Изменение внутренней энергии моделируемых структур было выбрано количественным критерием для различных вариантов соединения углевода1 и углевода2, его можно считать энергией связывания моносахаридов в дисахарид. Предпочтительным типом образующихся дисахаридных структур из моносахаридов является образование кислородной мостиковой связи между 1-, 4-, 6-гидроксигруппами D-глюкопиранозы и 1-, 2-, 4-гидроксигруппами L-рамнопиранозы. При образовании дисахаридов через вышеприведенные гидроксигруппы выделяются два типа продуктов. Реакция между моносахаридами через кислородные мостики остовных атомов углерода демонстрирует получаемые значения энергии системы -50-0 кДж/моль. Подобные величины энергии отмечаются при образовании энергетически выгодных гликозидов кверцетина. На этом основании сделан вывод, что процессы образования моделируемых гликозидов кверцетина и образования дисахаридов являются параллельными. Второй тип продуктов – образование гликозидов через первично-спиртовую гидроксигруппу атома углерода С6 глюкопиранозы. Связывание также энергетически выгодное, но в природных соединениях не является преобладающим. Мостиковое связывание через положение С6 в полисахаридных цепочках доминирует при образовании трехмерных структур.