ТЕРМИЧЕСКОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ КВЕРЦЕТИНА И ГЛЮКОЗЫ. ВЛИЯНИЕ МЕХАНОХИМИЧЕСКОГО ВОЗДЕЙСТВИЯ. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЙ РАСЧЕТ МАРШРУТОВ РЕАКЦИИ: 10.25712/ASTU.1811-1416.2022.03.004

Сергей Геннадьевич  Мамылов; Игорь Олегович  Ломовский; Олег Иванович  Ломовский

Авторы

Сергей Геннадьевич Мамылов Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН, ул. Кутателадзе, 18, 630128, Новосибирск, Россия https://orcid.org/0000-0003-2858-0441
Игорь Олегович Ломовский Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН, ул. Кутателадзе, 18, 630128, Новосибирск, Россия
Олег Иванович Ломовский Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН, ул. Кутателадзе, 18, 630128, Новосибирск, Россия https://orcid.org/0000-0001-7043-1357

Ключевые слова:

кверцетин, глюкоза, взаимодействие, механохимическое активирование, квантово-химическое моделирование энергии Гиббса, ангидроглюкопиранозы

Аннотация

Кверцетин является одним из наиболее хорошо изученных природных антиоксидантов флавоноидов. Тем не менее, недостаточное число работ проводится по исследованию реакций, протекающим с кверцетином, при его технологической обработке – формировании таблеток, нагреве в смесях, длительном хранении и т.д. Образование продукта кверцетина с гликозидной связью (изокверцитрина) может изменить эффективность и профиль биологической активности конечного продукта. Ранее было показано взаимодействие кверцетина и глюкозы под влиянием механохимического активирования. Исследование реакции проводилось методом термического анализа. Термический анализ показал стабильность реагента кверцетина от 393К до температуры плавления 603К. Оценка маршрута прямого (термического) взаимодействия проводились квантово-химическим моделированием термодинамических параметров реагентов в программном пакете Гауссиан-09 (B3LYP/6-31G*). На основании результатов сделан вывод о маловероятности протекания процесса прямого взаимодействия в диапазоне температур существования реагентов. При удалении молекулы воды из глюкозы образуется ангидроглюкопираноза как промежуточный продукт (интермедиат). Предложены различные варианты структур ангидроглюкопираноз. Для них квантово-химическим моделированием проведен отбор возможных вариантов, рассчитаны термодинамические параметры. Для дальнейшего рассмотрения приняты 1,6-, 2,6-, 3,6-, 4,6-ангидроглюкопиранозы. На основании расчетов энергии Гиббса ангидропираноз приведены оценки маршрутов реакции взаимодействия кверцетина и интермедиатов. Высказана гипотеза влияния механохимического активирования на реакцию взаимодействия как снижение потенциального (активационного) барьера.