СВЯЗЫВАНИЕ 5-ГИДРОКСИМЕТИЛФУРФУРОЛА  ФЛАВОНОИДАМИ ШРОТОВ ЗОЛОТАРНИКА КАНАДСКОГО :  YOVVFK

Игорь Сергеевич  Черепанов; Анна Юрьевна  Садртдинова; Алина Игоревна  Егорова; Дарья Александровна  Тарасова

doi:10.25712/ASTU.2072-8921.2025.04.009

Авторы

Игорь Сергеевич Черепанов Удмуртский государственный университет https://orcid.org/0000-0002-0880-5474
Анна Юрьевна Садртдинова Удмуртский государственный университет
Алина Игоревна Егорова Удмуртский государственный университет https://orcid.org/0009-0002-6602-4008
Дарья Александровна Тарасова Удмуртский государственный университет https://orcid.org/0009-0005-4555-2196

DOI:

https://doi.org/10.25712/ASTU.2072-8921.2025.04.009

Ключевые слова:

флавоноиды, Золотарник канадский, вытяжки, шроты, неферментативное окрашивание, 5-гидроксиметилфурфурол, электронная спектроскопия, ИК-спектроскопия.

Аннотация

Компоненты растительного сырья фенольной природы являются важными биологически активными веществами с широким профилем функциональности. Одним из перспективных направлений применения полифенолов в качестве регуляторов динамики реакций неферментативного окрашивания является взаимодействие с промежуточными продуктами, в частности с 5-гидроксиметилфурфуролом. В настоящей работе изучены компонентный состав шротов докритической СО₂-экстракции Золотарника канадского и взаимодействие идентифицированных флавоноидов методами тонкослойной хроматографии и колебательной спектроскопии флавоноидов (кверцетин, рутин, гисперидин, гиперозид) с 5-гидроксиметилфурфуролом. Методами ИК- и УФ-спектроскопии показано, что связывание 5-гидроксиметилфурфурола реализуется посредством конденсации последнего по карбонильной группе с участием А-циклов молекул флавоноидов. Листья и соцветия Золотарника аналогичны по структурно-групповому составу, при этом соцветия характеризуются более высоким содержанием флавоноидов, что позволяет рекомендовать их в качестве более перспективного источника для разработки составов пищевых систем.

Библиографические ссылки

Impact and inhibitory mechanism of phenolic compounds on the formation of toxic Maillard reaction products in food / G. Teng [et al.] // Front. Agr. Sci. Ing. 2018. Vol. 3. Issue 5. PP. 321–329. DOI: 10.15302/J-FASE-2017182.

Structure guided unraveling: Phenolic hydroxyls contribute to reduction of acrylamide using multiplex quantitative structure-activity relationship modelling / Y. Zhang [et al.] // Food Chem. 2016. Vol. 199. PP. 492–501. DOI: 10.1016/j.foodchem. 2015.12.038.

Novel roles of hydrocolloids in foods: inhibition of toxic Maillard reaction products formation and attention of their harmful effects / N. Zhang [et al.] // Trends Food Sci. Technol. 2021. Vol. 111. PP. 706–715. DOI: 10.1016/j.tifs.2021.03.020.

Черепанов И.С., Тарасова Д.А., Егорова А.И. Оценка изменения структурно-группового состава продукта сопигментации L-аскорбиновой кислоты и D-глюкозы в условиях окислительного стресса // Вестник ВСГУТУ. 2023. № 4. С. 25–32. DOI: 10.53980/24131997_2023_4_25.

Essential oil quality and purity evaluation via FT-IR spectroscopy and pattern recognition techniques / S. Agatonovic-Kustrin [et al.] // Appl. Sci. 2020. Vol. 10. PP. 7294. DOI: 10.3390/app10207294.

Biocomposites of silk-elastin and essential oil from Mentha piperita display antibacterial activity / D. Gomes [et al.] // ASC Omega. 2022. Issue 7. PP. 6568–6578. DOI: 10.1021/ acsomega.1c05704.

Epicatechin adduction of 5-hydroxymethylfurfural as an inhibitory mechanism against acrylamide formation in Maillard reaction / Y. Qi [et al.] // J. Agric. Food Chem. 2018. Vol. 66. PP. 12536–12543. DOI: 10.1021/acs.jafc.8b03952.

Isolation and structural characterization of an-thocyanin-furfuryl pigments / A. Sousa [et al.] // J. Agric. Food Chem. 2010. Vol. 58. PP. 5664–5669. DOI: 10.1021/jf1000327.

Verma V., Yadav N. Effect of plant extracts on the reduction of acrylamide and hydroxymethylfurfural formation in French fries // Food Chemistry Advances. 2024. Vol. 4. PP. 100708. DOI: 10.1016/j.focha.2024.1000708.

Нуреева Р.Н., Феофилова Д.С., Черепанов И.С. Изучение группового и компонентного состава растительных экстрактов с применением методов разделения и спектральной идентификации // Научные исследования: итоги и перспективы. 2024. Том 5. № 1. С. 48–54.

Es-Safi N.-E, Cheynier V., Moutounet M. Role of aldehydic derivatives in the condensation of phenol-ic compounds with emphasis on the sensorial proper-ties of fruit-derived foods // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 50. PP. 5571–5585. DOI: 10.1021/jf025503y.

Baranovic G., Segota S. Infrared spectroscopy of flavones and flavonols: reexamination of the hydrox-yl and carbonyl vibrations in relation of the interaction of flavonoids with membrane lipids // Spectrochim. Acta Part A: Mol. Biomol. Spectroscopy. 2018. Vol. 192. Issue 2. PP. 473–486. DOI: 10.1016/j.saa. 2017.11.057.

Шагаутдинова И.Т., Элькин М.Д., Лихтер А.М. Спектральная идентификация колебательных спектров апигенина и лютеолина // Поверхность. Рентгеновские, синхротронные и нейтронные исследования. 2015. № 7. С. 105–112. DOI: 10.7868/S0207352815070173.

Krysa M., Szymanska-Chargot M., Zdunek A. FT-IR and FT-Raman fingerprints of flavonoids // Food Chem. 2022. Vol. 393. PP. 133430. DOI: 10.1016/j.foodchem.2022.133430.

Phenolic Compound Explorer: A Mid Infrared Spectroscopy Database / O. Abbas [et al.] // Vibrational Spectroscopy. 2007. Vol. 92. PP. 111–118.

Surendra B., Veerabhadraswamy M. Microwave assisted synthesis of polymer via bioplatform chemical intermediate derived from Jatropha deoiled seed cake // Journal of Sciences: Advanced Material and Devices. 2017. Vol. 2. PP. 340–346. DOI: 10.1016/j.vibspec.2017.05.008.

Latos-Brozio M., Masek A., Piotrowska M. Polymeric forms of plant flavonoids obtained by enzymatic reactions // Molecules. 2022. Vol. 27. PP. 3702. DOI: 10.3390/molecules27123702.

Comprehensive investigation of the enzymatic oligomerization of esculin by laccase in ethanol : water mixtures / A. Muniz-Mauro [et al.] // RSC Adv. 2017. Vol. 7. PP. 38424–38433. DOI: 10.1039/c7ra06972c.

Silica/quercetin solgel hybrids as antioxidant dental implant materials / M. Catauro [et al.] // Sci. Tech-nol. Adv. Mater. 2015. Vol. 16. PP. 035001. DOI: 10.1088/1468-6996/16/3/035001.

Tosovic J., Markovic S. Reproduction and interpretation of the UV-vis spectra of some flavonoids // Chem. Pap. 2017. Vol. 71. Issue 3. PP. 543–552. DOI: 10.1007/s11696-016-0002-x